Sabrina Carpenter dan Jelly Roll membawa tur mereka masing-masing ke United Center, Local H ditampilkan dalam film dokumenter dan pertunjukan langsung, Botanic Garden memasuki semangat musim ini dengan 1.000 Jack-o'-Lanterns, dan banyak lagi 250 lowriders sedang menuju ke Navy Pier — hanya sebagian dari kesenangan yang akan terjadi minggu depan.