Peran besar Yang berikutnya, dalam arti tertentu, adalah momen lingkaran penuh lainnya. Pada bulan November, dia akan memainkan peran Pfannee dalam film musikal blockbuster Jahat dibintangi oleh Ariana Grande dan Cynthia Erivo. Seorang sahabat lancang dari Glinda Grande, karakter tersebut biasanya digambarkan sebagai seorang wanita, tetapi sutradara Jon M. Chu dari Orang Asia Kaya yang Gila fame menulis ulang peran tersebut sebagai seorang lelaki gay secara khusus sehingga Yang dapat memainkannya. Antusiasmenya saling menguntungkan. Ketika Chu menelepon Yang tentang peran tersebut, Yang bangun jam 5 pagi untuk syuting, kenangnya. Chu bertanya apa milik Yang SNL jadwalnya adalah untuk tahun ini, dan Yang mengatakan kepadanya bahwa itu tidak masalah karena dia akan “menggerakkan langit dan bumi” untuk bekerja bersama. “Saya akan berbaring di rel kereta untuk pria itu,” kata Yang dari Chu. “Salah satu lintasan lurus terbaik kami.”
Yang telah melihatnya Orang Asia Kaya yang Gila di bioskop empat kali, katanya, dan menangis setiap kali. Film ini dirilis pada musim panas yang sama ketika Yang menyelesaikan musim pertamanya lubangdan hanya beberapa bulan sebelum dia dipekerjakan sebagai penulis SNL. “Itu adalah perubahan besar dalam representasi Asia,” katanya, seraya mencatat bahwa kesuksesan box office-nya membuktikan adanya permintaan nyata untuk lebih banyak cerita Asia. “Tanpa film itu, sejujurnya, teori saya adalah Lorne Michaels mungkin tidak akan termotivasi untuk memasukkan orang Asia ke dalam pemerannya. SNL.”
Jas dan celana Willy Chavarria, kemeja dan sepatu bot Hermes, sarung tangan GucciOscar Ouk
Segera setelah Yang diumumkan sebagai pemeran SNLdia merasa sedang diawasi pada “tingkat mikroskopis”. Sehari setelah pengumuman tersebut, beberapa media memunculkan kembali pernyataan homofobik dan anti-Asia yang pernah dibuat oleh sesama pemeran baru Shane Gillis di masa lalu. Ada seruan agar Gillis merespons, dan dia melakukannya, dan agar dia dipecat, dan memang demikian. Namun sementara itu, perhatian tertuju pada Yang untuk bereaksi. Meskipun ia memilih untuk tidak membahas masalah ini secara terbuka, liputan mengenai insiden tersebut mau tidak mau menempatkan Yang sebagai bagian dari perang budaya komedi.
Dinamika tersebut terlihat pada bulan Januari lalu ketika Dave Chappelle, yang acara spesial Netflix-nya penuh dengan lelucon transfobia, muncul secara mengejutkan di atas panggung saat “selamat malam” di akhir pertunjukan. Pemirsa memperhatikan Yang berdiri dengan tegang di seberang panggung, dan beberapa pengguna X memperjuangkannya atas apa yang dianggap sebagai protes halus. Sebenarnya, seperti yang telah diklarifikasinya, dia tidak sengaja meremehkan Chappelle seperti dirinya “tidak nyaman atas nama orang lain.”
Yang mengibaratkan perhatian pada gerakannya seperti perhatian juri yang mengawasi atlet Olimpiade. “Tahu kan, bagaimana (dalam) acara senam mereka ini dekat, ini pas di wajah seseorang,” katanya sambil menirukan kamera dan mendekatkannya ke hidungku. “Dan Anda seperti, 'Keluar dari sana. Biarkan mereka sendiri!'” Perasaan diawasi telah membuatnya sangat sadar akan bagaimana dirinya dianggap. Saat dia pertama kali memulai SNLdia bahkan membaca tweet tentang sketsa tersebut saat mengganti kostum.
Kewaspadaan berlebihan itu menyusul Yang saat sedang mengerjakan Jahat. Lorne Michaels telah memperingatkannya bahwa terbang setiap minggu antara New York dan London untuk syuting akan sangat melelahkan, namun Yang tetap melanjutkannya. Akibatnya dia menjadi sangat kelebihan beban dan kurang tidur sehingga dia kehilangan kesadaran akan siapa dirinya. “Saya seperti, Apa itu hidup? Apakah ini sepadan?” kenangnya. “Ada pikiran-pikiran gelap.”
