Stewart, yang lahir di Nashville, Tennessee, dan tumbuh besar di Memphis, Tennessee, dan Chicago, memiliki ikatan tersendiri dengan jazz dan blues. Ayah tirinya, Phineas Newborn Jr., adalah seorang pianis yang bekerja dengan musisi seperti Lionel Hampton, Charles Mingus, dan BB King.
Menggambarkan dirinya sebagai anak dari “apartheid Selatan,” Stewart telah memperoleh inspirasi dari fotografer seperti Ernest Cole dan Roy DeCarava, yang merupakan salah satu instruktur Stewart di Cooper Union, New York, tempat Stewart menerima gelar sarjana seni rupa. Foto-foto DeCarava tentang Harlem tahun 1950-an menghasilkan kolaborasi dengan Langston hughes pada buku tahun 1955, “The Sweet Flypaper of Life.”
Cole, seorang fotografer Afrika Selatan, meraih pujian pada tahun 1967 lewat “House of Bondage,” buku pertama yang menginspirasi Stewart. Buku itu mengisahkan apartheid menggunakan foto-foto yang diselundupkannya keluar negeri. Cole tidak pernah mampu mengulang kesuksesan awalnya dan mengalami masa-masa sulit sebelum meninggal pada usia 49 tahun di New York City. Sebuah film dokumenter tentangnya, “Ernest Cole: Lost and Found,” ditayangkan perdana di Festival Film Cannes tahun ini.
“Dia datang ke New York dan menjadi tuna wisma di New York, jadi saya menemuinya di jalan dan kami mengobrol,” kata Stewart, yang dengan cepat membedakan antara karyanya dan karya Cole.
“Saya menganggap diri saya sebagai seniman, bukan sekadar pendokumentasi,” jelas Stewart, yang menempuh pendidikan di School of the Art Institute of Chicago sebelum mendaftar di Cooper Union dan merupakan teman lama sekaligus kolaborator seniman Romare Bearden.
Itu tidak berarti Stewart tidak memiliki naluri jurnalistik dalam darahnya. Ia menceritakan riwayat pekerjaannya yang mencakup Chicago Defender, harian milik orang kulit hitam terbesar di negara itu pada saat itu, dan menjadi penulis naskah untuk majalah Ebony, Essence, dan Black Enterprise. Ia mengingat kembali dengan kurang senang pekerjaan singkatnya dalam format besar, memotret karya seni rupa untuk brosur dan katalog, sebuah pekerjaan yang ia gambarkan sebagai “membosankan.”
