Sabrina Carpenter, Kendall, dan Kylie Jenner melakukan perjalanan waktu ke awal tahun 2000-an dalam semangat Halloween. Pada tanggal 31 Oktober, Carpenter membagikan video di TikTok di mana dia membuat ulang adegan gaun igloo ikonik Hilary Duff dari film The Lizzie McGuire Movie tahun 2003. “Orang yang licik dan licik dengan agenda tersembunyi,” dia menulis pada postingan tersebut, merujuk pada dialog film yang mengesankan.
Dalam video tersebut, Carpenter berpose dengan pakaiannya, diarahkan ke kamera, sementara Supermodel — sebuah lagu dari film tersebut — diputar di latar belakang. Namun, penyanyi Espresso itu bukan satu-satunya yang berdandan seperti karakter film tersebut. Di hari yang sama, Kylie memposting video dirinya dan Kendall di Instagram, memamerkan penampilan Halloween mereka.
Saat sang maestro kecantikan mengenakan pakaian superstar Italia milik Lizzie, sang supermodel mengenakan pakaian ungu keperakan yang dikenakan Lizzie di film tersebut. Kakak beradik Jenner sedang melakukan sinkronisasi bibir hingga track terkenal lainnya dari film berjudul What Dreams Are Made Of. Merujuk pada lagu tersebut, Kylie memberi judul pada postingannya, menulis, “Dari sinilah mimpi tercipta.”
Film Disney berkisah tentang karakter Duff, Lizzie McGuire, yang disangka bintang pop Isabella Parigi ketika dia melakukan perjalanan ke Roma. Lizzie menjadi begitu terpesona oleh perhatian dan gaya hidup mewah sehingga dia terus berpura-pura menjadi bintang pop, menjalani kehidupan ganda secara efektif!
Carpenter memamerkan kostum Halloweennya sehari setelah melakukan konser Short n' Sweet Tour di Dallas tetapi tetap menjaga semangat Halloween tetap hidup dengan menjuluki judul acara tersebut menjadi Short n' Spooky. Dia juga melakukan cosplay Tinker Bell dan Sandy Olsson saat tampil.
Dia memulai turnya pada tanggal 23 September di Colombus, Ohio dengan mengenakan kostum Playboy Bunny, perubahan besar dari bodysuit Victoria's Secret yang biasa dia kenakan di atas panggung. Kylie juga menjadi berita utama karena kencannya dengan pacar yang dirumorkan, Timothée Chalamet.
Awal bulan ini, sebuah sumber mengatakan kepada majalah People bahwa keduanya menjadi lebih kuat dari sebelumnya dan Kylie senang bisa bersamanya. “Mereka benar-benar mampu menemukan keseimbangan yang baik antara bekerja dan menghabiskan waktu berkualitas bersama,” kata sumber tersebut saat itu.
