Pada tahun 2001, Whitley meninggalkan Manchester City dengan status bebas transfer dan kembali ke rumah angkatnya dengan menandatangani kontrak dengan Wrexham, kemudian dinobatkan sebagai pemain terbaik musim ini di musim pertamanya.
Selama waktunya bersama Wrexham, Whitley menemukan kembali hasratnya untuk menyanyi, yang katanya telah dia abaikan setelah meninggalkan paduan suara sekolah. Hal itu kembali terjadi ketika seorang artis solo mengunjungi klub untuk berkolaborasi dalam sebuah lagu.
“Dia ingin semua pemuda Wrexham merekam bagian refrainnya,” jelas Whitley.
“Orang yang mengisi suara itu menyukai suaraku. Dia menarikku ke samping dan bertanya apakah aku mau datang dan menjadi bintang tamu di teater tempat artis itu tampil.”
Sebuah peluang muncul setelahnya untuk memerankan Sammy Davis Jr dalam produksi dengan pemeran West End.
Whitley mengatakan kepada BBC Sport bahwa dia mendapati dirinya lebih banyak bergerak ke dunia ini ketika cedera semakin menumpuk, dan mengatakan bahwa hal itu “mengisi kekosongan” ketika dia pensiun dari sepak bola.
